1. Какой город?
2. Как добирались? (транспорт и цены на него, либо турагенство)
3. Где покушать? (цены и место)
4. Где остановиться? (проживание)
5. Где погулять?
6. Это стоит увидеть?
7. Достопримечательности?
8. немного истории – то что вы слышали об этом месте?
9. Куда обратиться за помощью?

И т.д. думаю остальные вопросы будут задаваться по мере открытия очередной темы!